Née du Blavet et de ses ponts, Hen Bont signifie en effet chemin du pont ou vieux pont, selon les étymologistes bretons. Dès la période de l’âge du fer, un oppidum gaulois est installé sur le site de Polvern, le long du Blavet. À l’époque médiévale, la seigneurie des Kémenet-Héboué établit une motte féodale sur l’éperon rocheux au-dessus de Saint-Caradec, petit village de la rive droite. Une situation stratégique qui permet de contrôler le passage étroit de la rivière.
Au milieu du XIIIe siècle, le duc de Bretagne Jean Le Roux (1237-1286) démantèle la motte féodale des seigneurs d’Hennebont et entreprend la construction des fortifications sur la rive gauche du Blavet, la ville close. Hennebont devient très vite une place forte importante du Duché de Bretagne, ce qui lui vaudra de nombreux sièges durant cette époque.
Par exemple en 1342, pendant la guerre de succession du duché de Bretagne, Charles de Blois assiège les murs de la ville. En l’absence de son mari Jean de Monfort, prisonnier des Français, Jehanne de Flandres organise victorieusement la résistance et vient se réfugier derrière les murs d’Hennebont.
Le XVIe siècle est marqué par la paix et la prospérité pour l’ensemble de la région. C’est au cours de ce siècle que la basilique Notre-Dame-de-Paradis / Itron Varia er Baradoz est bâtie à l’initiative du maréchal-ferrant François Michard et avec l’aide de la population.
Jusqu’aux XVIIe et XVIIIe siècles, la région vit essentiellement du commerce maritime et agricole. La commune compte alors entre 1 500 et 2 000 habitants.
Hennebont est aussi une ville commerçante et administrative de taille moyenne. Si, en 1666, la fondation de Lorient sonne le glas de sa primauté, Hennebont n’en reste pas moins, tout au long du siècle, une ville d’une grande vitalité. Les hôtels particuliers de cette époque témoignent de cette prospérité. La prépondérance administrative et judiciaire de la sénéchaussée hennebontaise décline cependant au profit de Lorient, où s’installe la Compagnie des Indes au milieu du XVIIIe siècle.
En 1857, les Haras nationaux s’installent sur le site de l’ancienne abbaye de la Joye Notre-Dame. Hennebont devient alors un lieu important pour le développement du cheval breton. Avec l’ère industrielle, la ville bénéficie d’une importante activité grâce à l’implantation à Kerglaw, sur la commune d’Inzinzac-Lochrist, des Forges d’Hennebont.
Celles-ci assurent le développement du trafic sur le Blavet avec l’importation du charbon d’Angleterre et permettent l’essor de l’industrie régionale de la conserve de fer blanc. Devenue cité ouvrière, Hennebont connaît, entre les deux guerres, un développement urbain important avec la construction de nouvelles zones d’habitat sur les périphéries.
Le 7 août 1944, une grande partie du centre-ville est détruite par les bombardements des troupes allemandes retranchées dans la poche de Lorient. Hennebont est en feu et les quartiers les plus anciens sont très touchés. Après guerre vient naturellement l’ère de la reconstruction qui se poursuivra jusqu’au milieu des années soixante. C’est à peu près à cette époque que les Forges d’Hennebont ferment leurs portes dans un climat de lutte ouvrière. Cette période a fortement marqué de son empreinte la ville.